個(gè)別化合物 → 水楊酸及其衍生物

（1）水楊酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t49.gif[/img]）。即鄰羥基苯甲酸，又稱柳酸。楊柳或楊樹皮等都富含水楊酸。水楊酸為白色晶體，熔點(diǎn)159℃，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚，加熱可提高，并能隨水蒸氣一起蒸發(fā)，但加熱到它的熔點(diǎn)以上時(shí)，就失掉羧基而變成苯酚。[br]　　水楊酸分子中富含羥基和羧基，因而它具有酚和羧酸的通常性質(zhì)，例如簡(jiǎn)單氧化，遇三氯化鐵溶液發(fā)生紫色，酚羥基可成鹽、�；�，羧基也可以構(gòu)成各種羧酸衍生物。[br]　　水楊酸是組成藥物、染料、香料的質(zhì)料。它本身就有殺菌作用，在醫(yī)藥上外用為防腐劑和殺菌劑，多用于醫(yī)治某些皮膚病。一起水楊酸還有解熱鎮(zhèn)痛和抗風(fēng)濕作用，由于它對(duì)胃腸有刺激作用，不能內(nèi)服。 [br]　　水楊酸與碳酸鈉作用，即生成水楊酸鈉：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t50.gif[/img] [br]　　水楊酸鈉的解熱鎮(zhèn)痛作用比非那西丁和氨基比林弱，一起它進(jìn)入胃部后遇酸能釋放出水楊酸，因而仍有刺激性，臨床上通常已不作為解熱鎮(zhèn)痛藥運(yùn)用。但它對(duì)風(fēng)濕熱和風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的作用適當(dāng)必定，在辨別診斷上有必定價(jià)值。水楊酸和它的鈉鹽遇光或催化劑，特別是在堿性溶液中很簡(jiǎn)單氧化成色彩很深的醌型化合物，所以要避光儲(chǔ)存。[br]　�。�2）乙酰水楊酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t51.gif[/img]）。俗稱阿司匹林（Aspirin），由水楊酸與乙酐在醋酸中加熱到80℃進(jìn)行�；�而制得：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t52.gif[/img] [br]　　乙酰水楊酸為白色結(jié)晶，熔點(diǎn)135℃，微酸味，無臭，難溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。在枯燥空氣中安穩(wěn)，但在濕空氣中易水解為水楊酸和醋酸，所以應(yīng)密閉在枯燥處儲(chǔ)存。[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t53.gif[/img] [br]　　純乙酰水楊酸分子中無游離的酚羥基，所以不與三氯化鐵溶液起色彩反響，但乙酰水楊酸水解后發(fā)生了水楊酸，就可以與三氯化鐵呈紫色，故常用于查看阿司匹林中游離水楊酸的存在。[br]　　阿司匹林有退熱、鎮(zhèn)痛和抗風(fēng)濕痛的作用，并且對(duì)胃的刺激作用小，故常用于醫(yī)治發(fā)燒、頭痛、關(guān)節(jié)痛、活動(dòng)性風(fēng)濕病等。它與非那西丁、咖啡因等合用稱為復(fù)方阿司匹林，簡(jiǎn)稱APC。[br]　�。�3）水楊酸甲酯（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t54.gif[/img]）。水楊酸甲酯是冬綠油的主要成分，可由水楊酸直接酯化而得。 [br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t55.gif[/img] [br]　　水楊酸甲酯是無色或淡黃色具有香味的油狀液體，沸點(diǎn)為223.3℃，微溶于水。外用為部分鎮(zhèn)痛劑或抗風(fēng)濕藥物。[br]　　（4）對(duì)氨基水楊酸（[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t56.gif[/img]）。對(duì)氨基水楊酸簡(jiǎn)稱PAS，可在間氨基苯酚和碳酸氫鈉的溶液中通入二氧化碳后加熱加限制得： [br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t57.gif[/img] [br]　　對(duì)氨基水楊酸為白色粉末，熔點(diǎn)146～147℃，微溶于水，能溶于乙醇，是一種抗結(jié)核病藥物。[br]　　PAS呈酸性，能和堿作用生成鹽，它與碳酸氫鈉作用生成對(duì)氨基水楊酸鈉簡(jiǎn)稱PAS-Na：[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t58.gif[/img] [br]　　PAS-Na為白色或淡黃色結(jié)晶粉末，易溶于水，微溶于乙醇。[br]　　PAS-Na的水溶性比PAS大，刺激性比PAS小，故通常注射都用PAS-Na。PAS-Na用于醫(yī)治各種結(jié)核病，對(duì)腸結(jié)核、胃結(jié)核以及滲透性肺結(jié)核的作用較好，運(yùn)用時(shí)通常都與鏈霉素、異煙肼等抗結(jié)核病藥合用，以增強(qiáng)作用、推遲耐藥性的發(fā)生。[br]　　PAS和PAS-Na的水溶液都不安穩(wěn)，遇光、熱或露置在空氣中色彩變深，這是由于發(fā)生了脫羧反響而生成間氨基苯酚，進(jìn)一步氧化會(huì)生成聯(lián)苯醌類有色物質(zhì)。色彩變深后，不能供藥用。[br]　　[img]http://class.ibucm.com/yjhx/13/img/t59.gif[/img] [p] [/p]